MAKALAH KIMIA ORGANIK BENZENA

MAKALAH KIMIAORGANIK

BENZENA

Diajukan Untuk Memenuhi Tugas Mata Kuliah Kimia Organik

Dosen Pengampu: Prof.Dr.H.Wahidin,M.Pd

 

 

                                                                                                                              Penyusun:

Ira Rahmayanti Hidayati (1908106044)

Putri Nur Fajriyati Amanah (1908106065)

Susi Isnaeni (1908106148)

BIOLOGI B/2

 

PROGRAM STUDI BIOLOGI FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

IAIN SYEKH NURJATI CIREBON

2019/2020

 

 

PEMBAHASAN

A.      PENGERTIAN

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.

Berdasarkan rumus molekulnya, C₆H₆ , Para pakar kimia saat itu berpendapat bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena atau alkuna. Oleh karena itu, diusulkanlah beberapa rumus struktur benzena seperti :

1. Rumus struktur benzena menurut kukele

Menurut Friderich August Kukele, Jerman(1865), Struktur benzena dituliskan cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 120^o.

Meskipun Struktur Kekule merupakan struktur benzena yang dapat diterima, namun ternyata terdapat beberapa kelemahan dalam struktur tersebut. Kelemahan itu diantaranya :

·           Pada struktur Kekule, benzena digambarkan memiliki 3 ikatan rangkap yang seharusnya mudah mengalami adisi seperti etena, hekesena dan senyawa dengan ikatan karbonrangkap dua lainnya. Tetapi pada kenyataanya Benzena sukar diadisi dan lebih mudah disubstitusi.

·           Bentuk benzene adalah molekul planar (semua atom berada pada satu bidang datar), dan hal itu sesuai dengan struktur Kekule. Yang menjadi masalah adalah ikatan tunggal dan rangkap dari karbon memiliki panjang yang berbeda.

C-C 0.154 nm

C=C 0.134 nm

Artinya bentuk heksagon akan menjadi tidak beraturan jika menggunakan struktur Kekule, dengan sisi yang panjang dan pendek secara bergantian. Pada benzene yang sebenarnya semua ikatan memiliki panjang yang sama yaitu diantara panjang C-C and C=C disekitar 0.139 nm. Benzen yang sebenarnya berbentuk segienam sama sisi.

·           Benzena yang sebenarnya lebih stabil dari benzena dengan struktur yang diperkirakan Kekule. Kestabilan ini dapat dijelaskan berdasarkan perubahan entalpi pada hidrogenasi.
Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada sesuatu. Untuk mendapatkan perbandingan yang baik dengan benzene, maka benzena akan dibandingkan dengan sikloheksen C6H10. Sikloheksen adalah senyawa siklik heksena yang mengadung satu ikatan rangkap 2.

2.      Teori resonansi

Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah secara cepat.

Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur kekule. Masing-masing struktur kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap melainkan diantara keduanya.

Perlu diingat bahwa struktur-struktur penyumbang tersebut sebenarna tidak ada, tetapi hanya merupakan cara alternatif membuat pasangan dua orbital 2p tanpa kejelasan bilakah dituliskan yang satu dan bilakah yang lain. Meskipun demikian, para ahli kimia sering menggunakan salah satu struktur penyumbang untuk menunjukkan molekul benzena karena dianggap mendekati struktur yang ssebenarnya.

Bagaimana model struktur tersebut dapat menjelaskan kestabilan benzena yang jauh lebih besar jika dibandingkan dengan sikloalkana?
Menurut teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang yang dapat dituliskan untuk suatu senyawa, semakin stabil senyawa tesebut. Benzena adalah hibrida dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, dan dengan demikian suatu hibrida lebih stabil daripada masing-masing struktur penyumbangnya.

B.       TATA NAMA BENZENA

Tata nama senyawa benzena dijelaskan dengan dua aturan yaitu aturan tata nama trivial dan IUPAC

-Tata nama menurut trivial

 

Tata Nama Turunan Benzena menurut IUPAC

1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.

Contoh:

 

2. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4.

Perhatikan contoh-contoh berikut:

 

3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil.

4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut.

– COOH, – SO3H, - CHO, – CN, – OH, – NH2, – R, – NO2, – X

Contoh:

 

5. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.

6. Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena. Penomoran untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional.

Contoh:

 

7. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.

 

Substitusi Kedua

Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Gugus (substituen) pertama dapat memengaruhi kereaktifan (laju reaksi) dan posisi substituen pada substitusi kedua. 

Contoh:

1. Substitusi kedua pada anilin oleh Br2 berlangsung cepat tanpa katalis daripada benzena.

2. Substitusi kedua pada nitrobenzena harus dengan katalis, temperatur tinggi, dan waktu yang lebih lama daripada benzena.

 

Beberapa substituen pertama sebagai pengarah, substituen kedua pada posisi orto dan para, serta beberapa substituen pertama sebagai pengarah pada posisi meta.

 

Efek Substituen Pertama terhadap Substituen Kedua

 Contoh:

Substituen Cl pengarah posisi orto dan para, sedangkan substituen NO2 pengarah posisi meta.

Berikut rumus strukturnya:

.

C.      REAKSI-REAKSI PADA BENZENA

Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan reaksi Friedel-crafts. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4 .

1.         Reaksi Halogenasi Benzena

Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksinya

 

Benzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa bantuan katalis jika ada cahaya ultraviolet (cahaya matahari dapat juga diterapkan). Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari halogen.

Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan substitusi atom klorin pada cincin benzena membentuk beberapa senyawa klorobenzena.

Gambar 1. Reaksi substitusi benzena oleh bromin menghasilkan bromobenzena.

2.Reaksi Nitrasi Benzena

Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55 °C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat (Gambar 2). Reaksinya secara umum:

 

Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas adalah untuk menghasilkan kation nitril, NO₂⁺ dari asam nitrat. Persamaan reaksinya:

 

2H₂SO₄ + HNO₃ ⇌ 2HSO₄^– + H₃O⁺ + NO₂⁺

 

Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan benzena membentuk nitrobenzena :

Jika campuran nitrasi dan benzena dipanaskan pada suhu di atas 60 °C selama kurang lebih satu jam maka gugus nitro yang kedua akan menukar gantikan atom H pada cincin benzena. Setelah campuran reaksi dituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di– atau tri–nitrobenzena.

 

Gambar 2. Proses nitrasi benzena.

3.      Reaksi Alkilasi–Friedel-Craft

Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3) Penambahan katalis AlCl₃ anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum :

 

Contoh Reaksi Friedel-Crafts :

 

1) Reaksi benzena dan haloalkana dengan bantuan katalis AlCl₃ anhidrat akan terbentuk alkilbenzena disertai pelepasan kalor.

Gambar 3. Metilbenzena hasil reaksi Friedelcrafts dioksidasi dengan

KMnO4 tebentuk K-benzoat. Setelah dilarutkan dalam HCl akan terbentuk asam benzoat

D.      SIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA BENZENA

1.         Sifat Fisik:

•            Zat cair tidak berwarna

•            Memiliki bau yang khas

•            Mudah menguap

•            Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana

•            Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

•            Titik didih : 80,1derajat Celsius

•            Densitas : 0,88 .

•            Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis

•            Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul)

•            Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena

•            Mempunyai aroma yang khas .

2.      Sifat Kimia:

•            Bersifat kasinogenik (racun)

•            Merupakan senyawa nonpolar

•            Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

•            Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)

•            walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya:

                o Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus

                o Adisi dengan CL 2 atau BR 2 dibawah sinar matahari

•            Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.

•            Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzena .

 

E.       CARA PEMBUATAN HOMOLOG BENZENA

1.      Dengan reaksi Friedel-Craft

Homolog benzena yang mengandung sebuah rantai samping dapat dibuat dengan reaksi alkilasi Friedel-Craft. Dalam hal ini yang direaksikan adalah benzena, alkil halida yang sesuai dan katalis alumunium halida.

Contoh:

C6H6¬ + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

2.      Dengan reaksi Wurtz-Fitting

Dalam reaksi ini reaktan-reaktannya adalah derivat halogen dari benzena, alkil halida yang sesuai serta logam natrium.

Contoh:

C6H5Br + 2 Na + C2H5Br C6H5-C2H5 + 2NaBr

3.      Dengan reaksi Grignard

Salah satu contoh pembuatan alkilbenzena dengan reaksi Grignard:
C6H5MgBr + C4H9Br C6H5 C4H9 + MgBr2

4.      Cara khusus pembuatan Mesitilina

Khusus untuk membuat mesitilena ditempuh dengan cara mendistilasi campuran aseton asam sulfat pekat

F.       KEGUNAAN SERTA DAMPAK BENZENA

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1. Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

2.      Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

3.      Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

4.      Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamadehida (minyak kayu manis).

5.      Fenol

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

Untuk dampak dari benzene yaitu bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan

 

DAFTAR PUSTAKA

Hart, Harold, 2003, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga, Hal.129.

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.

http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Siti%20Latifah%20A_054413/BenZena.Com

http://study2life.com/KOMP/TEMAEN2/tugas%20akhir/benzena.html

http://uanipa2010.blogspot.com/2009/11/benzena-dan-turunannya-dan-polimer.html

.