MAKALAH KIMIAORGANIK
BENZENA
Diajukan Untuk Memenuhi Tugas Mata Kuliah Kimia Organik
Dosen Pengampu: Prof.Dr.H.Wahidin,M.Pd
Penyusun:
Ira Rahmayanti Hidayati (1908106044)
Putri Nur Fajriyati Amanah (1908106065)
Susi Isnaeni (1908106148)
BIOLOGI B/2
PROGRAM STUDI BIOLOGI FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
IAIN SYEKH NURJATI CIREBON
2019/2020
PEMBAHASAN
A. PENGERTIAN
Benzena,
juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik
yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang
manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen
dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena
juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet
buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak
bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak
bumi.
Berdasarkan rumus molekulnya, C6H6
, Para pakar kimia saat itu berpendapat bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak
jenuh yang lebih banyak dari alkena atau alkuna. Oleh karena itu,
diusulkanlah beberapa rumus struktur benzena seperti :
- Rumus struktur benzena menurut kukele
Menurut Friderich August Kukele, Jerman(1865), Struktur benzena dituliskan
cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan
tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbon dalam benzena
membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 120o.
Meskipun Struktur Kekule merupakan struktur benzena yang dapat diterima,
namun ternyata terdapat beberapa kelemahan dalam struktur tersebut. Kelemahan
itu diantaranya :
·
Pada struktur Kekule, benzena digambarkan memiliki 3 ikatan rangkap yang
seharusnya mudah mengalami adisi seperti etena, hekesena dan senyawa dengan
ikatan karbonrangkap dua lainnya. Tetapi pada kenyataanya Benzena sukar diadisi
dan lebih mudah disubstitusi.
·
Bentuk benzene adalah molekul planar (semua atom berada pada satu bidang
datar), dan hal itu sesuai dengan struktur Kekule. Yang menjadi masalah adalah
ikatan tunggal dan rangkap dari karbon memiliki panjang yang berbeda.
C-C 0.154 nm
C=C 0.134 nm
Artinya bentuk heksagon akan menjadi tidak beraturan
jika menggunakan struktur Kekule, dengan sisi yang panjang dan pendek secara
bergantian. Pada benzene yang sebenarnya semua ikatan memiliki panjang yang
sama yaitu diantara panjang C-C and C=C disekitar 0.139 nm. Benzen yang
sebenarnya berbentuk segienam sama sisi.
·
Benzena yang sebenarnya lebih stabil dari benzena dengan struktur yang
diperkirakan Kekule. Kestabilan ini dapat dijelaskan berdasarkan perubahan entalpi pada
hidrogenasi.
Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada sesuatu. Untuk mendapatkan
perbandingan yang baik dengan benzene, maka benzena akan dibandingkan dengan
sikloheksen C6H10. Sikloheksen adalah senyawa siklik heksena yang mengadung
satu ikatan rangkap 2.
2. Teori resonansi
Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan
Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur
benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang
memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan
teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah
secara cepat.
Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi
dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan struktur
kekule. Masing-masing struktur kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap
hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal
dan juga bukan ikatan rangkap melainkan diantara keduanya.
Perlu diingat bahwa struktur-struktur penyumbang tersebut sebenarna tidak
ada, tetapi hanya merupakan cara alternatif membuat pasangan dua orbital 2p
tanpa kejelasan bilakah dituliskan yang satu dan bilakah yang lain. Meskipun
demikian, para ahli kimia sering menggunakan salah satu struktur penyumbang
untuk menunjukkan molekul benzena karena dianggap mendekati struktur yang
ssebenarnya.
Bagaimana model struktur tersebut dapat menjelaskan kestabilan benzena yang
jauh lebih besar jika dibandingkan dengan sikloalkana?
Menurut teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang yang dapat
dituliskan untuk suatu senyawa, semakin stabil senyawa tesebut. Benzena adalah
hibrida dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, dan dengan demikian suatu
hibrida lebih stabil daripada masing-masing struktur penyumbangnya.
B. TATA NAMA BENZENA
Tata nama senyawa
benzena dijelaskan dengan dua aturan yaitu aturan tata nama trivial dan IUPAC
-Tata nama menurut
trivial
Tata Nama Turunan Benzena menurut IUPAC
1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan
gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.
Contoh:
2. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan :
orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk
posisi 1 dan 4.
Perhatikan contoh-contoh berikut:
3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena
disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil.
4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto,
meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan
dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut.
– COOH, – SO3H, - CHO, – CN, – OH, – NH2, – R, – NO2,
– X
Contoh:
5. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih,
penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil
diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau
gugus dengan nomor paling kecil.
6. Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama
induk dari benzena. Penomoran untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus
fungsional.
Contoh:
7. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana
bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai
alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.
Substitusi Kedua
Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami
substitusi kedua. Gugus (substituen) pertama dapat memengaruhi kereaktifan
(laju reaksi) dan posisi substituen pada substitusi kedua.
Contoh:
1. Substitusi kedua pada anilin oleh Br2 berlangsung
cepat tanpa katalis daripada benzena.
2. Substitusi kedua pada nitrobenzena harus dengan
katalis, temperatur tinggi, dan waktu yang lebih lama daripada benzena.
Beberapa substituen pertama sebagai pengarah,
substituen kedua pada posisi orto dan para, serta beberapa substituen pertama
sebagai pengarah pada posisi meta.
Efek Substituen Pertama terhadap Substituen Kedua
Contoh:
Substituen Cl pengarah posisi orto dan para, sedangkan
substituen NO2 pengarah posisi meta.
Berikut rumus strukturnya:
.
C. REAKSI-REAKSI PADA BENZENA
Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, Macam-macam
substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan reaksi
Friedel-crafts. Contohnya adalah
golongan halogen dan H2SO4 .
1.
Reaksi Halogenasi Benzena
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada
benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H
digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III)
halida. Dengan adanya katalis besi
(III) klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin
ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan
reaksinya
Benzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau
bromin tanpa bantuan katalis jika ada cahaya ultraviolet (cahaya matahari dapat
juga diterapkan). Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari
halogen.
Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan
substitusi atom klorin pada cincin benzena membentuk beberapa senyawa
klorobenzena.
|
|
|
Gambar
1. Reaksi substitusi benzena oleh bromin menghasilkan bromobenzena. |
2.Reaksi Nitrasi Benzena
Nitrasi merupakan
reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi
dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4
sebagai katalis. Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat
pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini
ditambahkan ke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu
dikendalikan pada 55 °C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu
cairan berwarna kuning pucat (Gambar 2). Reaksinya secara umum:
Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas adalah
untuk menghasilkan kation nitril, NO2+ dari
asam nitrat. Persamaan reaksinya:
2H2SO4 + HNO3 ⇌ 2HSO4– + H3O+ +
NO2+
Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan
benzena membentuk nitrobenzena :
Jika campuran nitrasi dan benzena dipanaskan
pada suhu di atas 60 °C selama kurang lebih satu jam maka gugus nitro yang
kedua akan menukar gantikan atom H pada cincin benzena. Setelah campuran reaksi
dituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di– atau
tri–nitrobenzena.
|
|
|
Gambar 2. Proses nitrasi
benzena. |
3.
Reaksi Alkilasi–Friedel-Craft
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida
dengan katalis alumunium klorida (AlCl3) Penambahan
katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana
atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini
dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum :
Contoh Reaksi Friedel-Crafts :
1) Reaksi benzena dan haloalkana dengan bantuan
katalis AlCl3 anhidrat akan terbentuk alkilbenzena
disertai pelepasan kalor.
|
|
|
Gambar 3. Metilbenzena hasil reaksi
Friedelcrafts dioksidasi dengan |
|
KMnO4 tebentuk K-benzoat. Setelah dilarutkan
dalam HCl akan terbentuk asam benzoat |
|
|
D. SIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA BENZENA
1.
Sifat Fisik:
•
Zat cair tidak berwarna
•
Memiliki bau yang khas
•
Mudah menguap
•
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana
•
Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
•
Titik didih : 80,1derajat Celsius
•
Densitas : 0,88 .
•
Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis
•
Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul)
•
Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena
•
Mempunyai aroma yang khas .
2. Sifat Kimia:
•
Bersifat kasinogenik (racun)
•
Merupakan senyawa nonpolar
•
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
•
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)
•
walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang
tepat, misalnya:
o Adisi dengan hidrogen dengan
katalis Ni/Pt halus
o Adisi dengan CL 2 atau BR 2
dibawah sinar matahari
•
Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
•
Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul
benzena .
E. CARA PEMBUATAN HOMOLOG BENZENA
1. Dengan reaksi
Friedel-Craft
Homolog benzena yang mengandung sebuah rantai samping dapat dibuat dengan
reaksi alkilasi Friedel-Craft. Dalam hal ini yang direaksikan adalah benzena,
alkil halida yang sesuai dan katalis alumunium halida.
Contoh:
C6H6¬ + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
2. Dengan reaksi
Wurtz-Fitting
Dalam reaksi ini reaktan-reaktannya adalah derivat halogen dari benzena,
alkil halida yang sesuai serta logam natrium.
Contoh:
C6H5Br + 2 Na + C2H5Br C6H5-C2H5 + 2NaBr
3. Dengan reaksi Grignard
Salah satu contoh pembuatan alkilbenzena dengan reaksi Grignard:
C6H5MgBr + C4H9Br C6H5 C4H9 + MgBr2
4. Cara khusus pembuatan
Mesitilina
Khusus untuk membuat mesitilena ditempuh dengan cara mendistilasi campuran
aseton asam sulfat pekat
F. KEGUNAAN SERTA DAMPAK BENZENA
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan
baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan
benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan
yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan
Benzena dan kegunaannya:
- Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik
polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk
membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina
dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam
klorida. Dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat
sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang digunakan sebagai pewarna wol dan
sutera.
4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan
parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan
asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamadehida (minyak kayu manis).
5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai zat disenfektan.
Untuk dampak dari benzene yaitu bahwa benzena
memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker
dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab
leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat
hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit
kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi
dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan
kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan
paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5
– 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya
berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan
DAFTAR PUSTAKA
Hart, Harold, 2003, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga,
Hal.129.
Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan
Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah
Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Siti%20Latifah%20A_054413/BenZena.Com
http://study2life.com/KOMP/TEMAEN2/tugas%20akhir/benzena.html
http://uanipa2010.blogspot.com/2009/11/benzena-dan-turunannya-dan-polimer.html
.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar